Aos dezesseis anos de idade, HL fez exames de graduação rápida no ensino médio e partiu para Sydney com o melhor amigo, Trevor DiCarlo, para tentar consolidar-se como ator. Voltou para Perth para atuar como um ciclista homossexual na série de televisão Sweat, de1996.
Em 1996, antes de fazer a sua estreia no cinema australiano em Blackrock, HL envolveu-se em Roar, uma série de duração curta da Fox Broadcasting Company. Em 1999, HL estrelou na comédia adolescente 10 Things I Hate About You, e começou a ganhar visibilidade nos Estados Unidos da América. Também naquele ano estrelou no aclamado filme australiano Two Hands.
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