De Agosto de 2002 até abril de 2004, HL namorou a atriz Naomi Watts, que conheceu durante as filmagens de Ned Kelly. Havia, antes, namorado as atrizes Lisa Zane e Heather Graham.
Em 2005, HL se envolveu com Michelle Williams, que conheceu durante as filmagens de Brokeback Mountain. A filha deles, Matilda Rose, nasceu em 28 de outubro de 2005 na cidade de Nova Iorque.
O padrinho da criança é Jake Gyllenhaal, que também atuou em Brokeback Mountain e a madrinha é Busy Philipps, que atuara com Williams no seriado adolescente Dawson's Creek.
Em agosto de 2007, a revista Us Weekly informou que HL e Williams haviam acabado com seu relacionamento devido à tumultuada agenda de compromissos de ambos. Nenhum dos dois confirmou ou negou o rumor.
Em setembro daquele mesmo ano, Larry, o pai de Williams, confirmou ao jornal australiano The Daily Telegraph que o relacionamento dos dois havia realmente acabado.
No começo de 2008, foi informado pela mídia que HL estava saindo com a modelo Gemma Ward, após terem comemorado os feriados do fim de 2007 juntos.
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