As duas primeiras indicações recebidas por HL ocorreram em 1999, na categoria "Melhor Ator" do Australian Film Institute Awards e nos prêmios entregues pela Film Critics Circle of Australia, por sua participação no filme australiano Two Hands.
Em 2003, HL voltou a ser nomeado na mesma categoria das duas premiações, desta vez por sua atuação no filmebiográfico Ned Kelly.
Ele não chegou a receber o prêmio em nenhuma das quatro indicações. Após sua participação no filme Brokeback Mountain, voltou a ser indicado ao Australian Film Institute Awards, como "Melhor Ator Internacional", além de ser nomeado pela primeira vez em premiações que não eram australianas, incluindo "Melhor Ator Coadjuvante" no Academy Awards (Oscar).
Também recebeu a indicação de "Melhor Ator" nos British Academy Film Awards (BAFTA), Broadcast Film Critics Association Awards, Independent Spirit Awards, New York Film Critics Circle Awards, Satellite Awards, Screen Actors Guild Awards e Globo de Ouro - o último na categoria para filmes de drama.
Dessas indicações, o ator foi considerado vencedor nos Australian Film Institute Awards e nos New York Film Critics Circle Awards.
Em 2006, ele voltou a receber uma nomeação nos Film Critics Circle of Australia, por sua atuação em Candy, outro filme australiano.
Suas próximas indicações em premiações oficiais foram póstumas, recebidas após o lançamento do filme The Dark Knight. Ele venceu na categoria "Melhor Ator Coadjuvante" nas premiações do Óscar, Boston Society of Film Critics, British Academy Film Awards, Globo de Ouro, Satellite Awards, Saturn Awards e Screen Actors Guild Awards.
Também foi considerado novamente o "Melhor Ator Internacional" pelo Australian Film Institute Awards, em adição aos prêmios de "Melhor Ator de Fantasia" e "Melhor Vilão" nos Scream Awards.
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